2-螺偽吲哚酮類母核結(jié)構(gòu)普遍存在于天然的吲哚類生物堿中。其中部分含有此類母核結(jié)構(gòu)的生物堿具有多種潛在的生物活性，例如抗癌和阿片激動劑等活性。最近，天津大學(xué)藥學(xué)院的趙康教授（點擊查看介紹）/杜云飛研究員（點擊查看介紹）課題組以2-磺酰胺基-N-苯丙炔酰胺為底物，高價碘試劑二（三氟乙酸）碘苯（PIFA）為氧化劑，通過串聯(lián)反應(yīng)合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的2-螺偽吲哚酮類化合物。已有的合成方法大部分需要采用過渡金屬或者多步反應(yīng)，而該方法反應(yīng)簡單、條件溫和，只通過一步反應(yīng)便實現(xiàn)了C(sp2)-C(sp)和C(sp2)-N鍵的串聯(lián)構(gòu)建，與此同時引入了羰基氧原子，該反應(yīng)具有較為廣泛的底物適用性。
根據(jù)初步的機理研究實驗，作者提出可能的反應(yīng)機理如下：首先是底物1a和氧化劑PIFA反應(yīng)得到聯(lián)烯中間體F，進而聯(lián)烯的碳中心發(fā)生親核取代反應(yīng)得到關(guān)鍵的吲哚中間體G。隨后分別經(jīng)歷兩條不同的路線得到目標(biāo)產(chǎn)物，在路線a中，氧化中間體G中吲哚部分的C3中心形成關(guān)鍵的C-I中間體H。然而在路線b中，經(jīng)歷了O-I中間體H'。接著經(jīng)歷分子內(nèi)的螺環(huán)化、芳香化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。該非金屬參與條件下的串聯(lián)反應(yīng)開辟了一條合成2-螺偽吲哚酮類化合物的新方法。
這一成果近期發(fā)表在Organic Letters 上，文章的第一作者是天津大學(xué)碩士研究生張波波，指導(dǎo)教師為杜云飛研究員。
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